Diversas metodologías sintéticas para la síntesis de diferentes alcaloides isoquinolínicos

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En este trabajo de investigación se han desarrollado diversas metodologías sintéticas que permiten el acceso a diferentes alcaloides isoquinolínicos. Todas ellas tienen en común el empleo de b-aminoalcoholes como fuente de quiralidad actuando como auxiliares o como bloques quirales.

Así, el empleo de (S,S)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral permite acceder a arilglicinoles enantioméricamente enriquecidos, precursores de 3-ariltetrahidroisoquinolinas, mediante una metodología sintética aplicable a la síntesis estereocontrolada de dichos derivados con una sustitución en las posiciones 7,8 en el anillo aromático del núcleo isoquinolínico. Por otra parte, el aminoalcohol, (S)-(+)-fenilglicinol, ha mostrado ser un eficiente building block quiral para el acceso a 1,2-diariletilaminas, las cuales, mediante ciclación, conducen a 3-ariltetrahidroisoquinolinas 6,7-disustituidas ópticamente activas.

La conveniente manipulación de los derivados 3-ariltetrahidroisoquinolínicos sintetizados ha permitido la obtención de una serie de berbinas quirales, entre otras, (R)-tetrahidropalmatina, (R)-sinactina y (S)-xilopinina con elevados excesos enantioméricos.

Finalmente, se ha realizado la síntesis total del alcaloide aporfínico natural (S)-glaucina empleando como precursor quiral el aminoalcohol (S)-(+)-fenilglicinol que ha asistido en la obtención de (S)-laudanosina, sobre el que se ha llevado a cabo un proceso de acoplamiento oxidativo.

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