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PUBLIC RELEASE DATE: 26-Septiembre-2005

Diversas metodologías sintéticas para la síntesis de diferentes alcaloides isoquinolínicos

Este lanzamiento de prensa est disponible en ingls.

En este trabajo de investigacin se han desarrollado diversas metodologas sintticas que permiten el acceso a diferentes alcaloides isoquinolnicos. Todas ellas tienen en comn el empleo de b-aminoalcoholes como fuente de quiralidad actuando como auxiliares o como bloques quirales.

As, el empleo de (S,S)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral permite acceder a arilglicinoles enantiomricamente enriquecidos, precursores de 3-ariltetrahidroisoquinolinas, mediante una metodologa sinttica aplicable a la sntesis estereocontrolada de dichos derivados con una sustitucin en las posiciones 7,8 en el anillo aromtico del ncleo isoquinolnico. Por otra parte, el aminoalcohol, (S)-(+)-fenilglicinol, ha mostrado ser un eficiente building block quiral para el acceso a 1,2-diariletilaminas, las cuales, mediante ciclacin, conducen a 3-ariltetrahidroisoquinolinas 6,7-disustituidas pticamente activas.

La conveniente manipulacin de los derivados 3-ariltetrahidroisoquinolnicos sintetizados ha permitido la obtencin de una serie de berbinas quirales, entre otras, (R)-tetrahidropalmatina, (R)-sinactina y (S)-xilopinina con elevados excesos enantiomricos.

Finalmente, se ha realizado la sntesis total del alcaloide aporfnico natural (S)-glaucina empleando como precursor quiral el aminoalcohol (S)-(+)-fenilglicinol que ha asistido en la obtencin de (S)-laudanosina, sobre el que se ha llevado a cabo un proceso de acoplamiento oxidativo.

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