[ Back to EurekAlert! ] PUBLIC RELEASE DATE: 26-Septiembre-2005

Contact: Irati Kortabitarte
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Diversas metodologías sintéticas para la síntesis de diferentes alcaloides isoquinolínicos

Este lanzamiento de prensa está disponible en inglés.

En este trabajo de investigación se han desarrollado diversas metodologías sintéticas que permiten el acceso a diferentes alcaloides isoquinolínicos. Todas ellas tienen en común el empleo de b-aminoalcoholes como fuente de quiralidad actuando como auxiliares o como bloques quirales.

Así, el empleo de (S,S)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral permite acceder a arilglicinoles enantioméricamente enriquecidos, precursores de 3-ariltetrahidroisoquinolinas, mediante una metodología sintética aplicable a la síntesis estereocontrolada de dichos derivados con una sustitución en las posiciones 7,8 en el anillo aromático del núcleo isoquinolínico. Por otra parte, el aminoalcohol, (S)-(+)-fenilglicinol, ha mostrado ser un eficiente building block quiral para el acceso a 1,2-diariletilaminas, las cuales, mediante ciclación, conducen a 3-ariltetrahidroisoquinolinas 6,7-disustituidas ópticamente activas.

La conveniente manipulación de los derivados 3-ariltetrahidroisoquinolínicos sintetizados ha permitido la obtención de una serie de berbinas quirales, entre otras, (R)-tetrahidropalmatina, (R)-sinactina y (S)-xilopinina con elevados excesos enantioméricos.

Finalmente, se ha realizado la síntesis total del alcaloide aporfínico natural (S)-glaucina empleando como precursor quiral el aminoalcohol (S)-(+)-fenilglicinol que ha asistido en la obtención de (S)-laudanosina, sobre el que se ha llevado a cabo un proceso de acoplamiento oxidativo.

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