image: This is part of the ICIQ team that carried out this research, led by Paolo Melchiorre (right). view more
Credit: ICIQ
Nuestras retinas funcionan gracias a unas moléculas sensibles a la luz llamadas fotorreceptores. Están compuestos de dos piezas: un pigmento orgánico y una proteína que, al unirse, forman una molécula coloreada llamada ión iminio. Esta molécula se activa al recibir luz, y entonces comienza a mandar señales al cerebro. Investigadores del Instituto Catalán de Investigación Química (ICIQ) en Tarragona han creado una nueva familia de catalizadores sostenibles y ecológicos que se activan utilizando LEDs de luz morada.
Modificando la prolina, un aminoácido natural, los investigadores diseñaron una familia de organocatalizadores con propiedades muy atractivas. Cuando reaccionan con el sustrato de la reacción forman iones iminio, como los que se forman en nuestras retinas. Esta transformación produce un cambio de color muy vistoso, así podemos saber cuando se forma el intermedio, explica Mattia Silvi, primer autor del artículo que se publica en Nature Chemistry. Luego, basta activarlo con un LED morado y la reacción termina en unas pocas horas, añade.
Además, los catalizadores han sido diseñados cuidadosamente para inducir la formación de un único isómero óptico del producto. Estos productos son muy interesantes para la industria farmacéutica, ya que los isómeros ópticos puros de algunos fármacos (como el ibuprofeno o el omeprazol) tienen menos efectos secundarios y suelen ser más eficaces.
Aunque es un mecanismo muy conocido en bioquímica, la foto-excitación de iones iminio no se había utilizado todavía para sintetizar moléculas quirales, explica Paolo Melchiorre, group leader del ICIQ y profesor ICREA, que lideró el estudio. Gracias a esta nueva aproximación, iniciada con luz visible, podemos obtener productos que eran imposibles de sintetizar con métodos tradicionales, en los que la reacción se activa con calor, concluye.
Otra cualidad de estos catalizadores es su compromiso con el medio ambiente. Son productos totalmente orgánicos, sin metales, lo que los hace más baratos y fáciles de manejar en el laboratorio: los productos de estas reacciones pueden someterse a purificaciones muy sencillas. Asimismo, al activarse con luz, estos nuevos catalizadores no requieren altas temperaturas para funcionar, lo que supone un enorme ahorro de energía.
Los derivados de prolina se encuentran entre los organocatalizadores más populares en síntesis química. Por ello, los investigadores del ICIQ esperan que los nuevos foto-catalizadores puedan tener numerosas aplicaciones. No sólo podrían reducir el impacto ambiental de varios procesos industriales, sino que además podrían llegar a producir moléculas totalmente nuevas.
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Journal
Nature Chemistry