image: Competition experiments provide comparable reaction-rate data, while three-dimensional electronic information around each ketone captures how molecular structure controls reactivity. A machine-learning model trained only on simple molecules then predicts both where a more complex molecule containing two ketone groups reacts and which side reacts.
Credit: YOKOHAMA National University
横浜国立大学大学院理工学府の坂口大門（大学院生）、大学院工学研究院の五東弘昭准教授らは、2種類のケトンを同時に還元する競争反応実験で得た相対反応速度を、分子の本質を表す立体電子状態と機械学習に結び付ける手法を開発しました。有機合成化学で使われてきた収率ではなく、分子固有の反応のしやすさを定量的に比較することで、AIが学習できるデータを構築したことが特徴です。市販品として入手できる単純なケトンだけで学習したモデルにより、従来予測が困難だった複数の反応部位を有する分子の位置選択性と立体選択性を同時に予測することに成功しました。計算化学や機械学習で活用できるように実験データの取り方を工夫し、単純な分子の知識を複雑な分子の反応予測へ広げた成果です。
本成果は国際科学雑誌「JACS Au」（2026年9月14日付）に掲載されました。
Journal
JACS Au
Article Title
Competition-Derived Relative Reactivity and 3D Electronic-State Analysis of Site- and Facial Selectivity in NaBH4/MeOH Ketone Reductions
Article Publication Date
14-Sep-2026